Castelfidardo surge entre las valles del Aspio y el Musone. El actual poblado surgió en el siglo VI pero la zona fue habitada desde las épocas más antiguas como demuestran los hallazgos de algunas tumbas picenes en la zona de los Hornos. Aliada de Roma, vivió los hechos atados a las invasiones barbáricas y hizo luego parte del Reino Ostrogodo. Asediada por el general bizantino Belisario, desembarcado en Italia en el año 535 con el intento de restaurar el imperio Romano de occidente, fue en fin anexa al Reino longobardo.
El Castillo surgió sobre la colina alrededor del año mil y compadre en un documento del añò 1.139 estreno con el nombre de Castrum Guicardi, en fin cambiado en Ficardi.
Castelfidardo se puso común y, como otras ciudades de la Italia Central, tomadas parte en la lucha entre güelfos y gibelinos padeciendo el asedio de Federico Barbarroja en el año 1174 y la destrucción a obra de rey Enzo en el año 1240. Dio a la Iglesia en el año 1281, se volvió señoría de los Malatesta de Rimini y los se Esfuerza, volvió a hacer parte del Estado pontifico en el año 1451 y quedó hasta la unificación de Italia.
El 18 de septiembre 1860 Castelfidardo es teatro de una batalla decisiva en la historia de Italia entre el ejército piamontés de Saboya y las tropas pontificie. Con la victoria de los primeros las Marcas pasarán primeras al Reino de Cerdeña y luego definitivamente al recién nacido Estado italiano.
Muchas son las etapas culturales de una visita a Castelfidardo al que se puede acceder de Puerta a Vittoria: la Iglesia Colegiado S. Stefano con campanario barroco, surgido alrededor del año 1000 y luego muchas veces refundidas en los siglos siguientes; la iglesia de S. Agostino (1490, de dónde se puede gozar de una vista panorámica, la Iglesia barroca de San Francesco, que dio aquí para predicar su doctrina.
Entre los ejemplos de arquitectura civil reconducimos el Edificio Municipal' (500, edificio Mordini que hospeda el el Museo del Resurgimiento y Edificio Soprano.